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#$Date: 2025-08-22 12:33:34 +0200 (Fri 22 de Aug de 2025) $
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# contributors.
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data_7151049
loop_
_publ_author_name
'Ando, Kumiko'
'Akai, Yukiko'
'Kunitomo, Jun-Ichi'
'Yokomizo, Takehiko'
'Nakajima, Hidemitsu'
'Takeuchi, Tadayoshi'
'Yamashita, Masayuki'
'Ohta, Shunsaku'
'Ohishi, Takahiro'
'Ohishi, Yoshitaka'
_publ_section_title
;
 Synthesis and biological activities of novel
 furo[2,3,4-jk][2]benzazepin-4(3H)-one derivatives.
;
_journal_issue                   4
_journal_name_full               'Organic & biomolecular chemistry'
_journal_page_first              655
_journal_page_last               663
_journal_paper_doi               10.1039/b614510h
_journal_volume                  5
_journal_year                    2007
_chemical_formula_moiety         'C21 H15 Cl2 N O5 '
_chemical_formula_sum            'C21 H15 Cl2 N O5'
_chemical_formula_weight         432.26
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2yn'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/n 1'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 95.3308(11)
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   8.6316(2)
_cell_length_b                   14.8772(3)
_cell_length_c                   14.4589(3)
_cell_measurement_reflns_used    16154
_cell_measurement_temperature    93.1
_cell_measurement_theta_max      68.1
_cell_measurement_theta_min      3.0
_cell_volume                     1848.70(7)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.7.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.993
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.993
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Cu K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     1.54187
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.072
_diffrn_reflns_limit_h_max       10
_diffrn_reflns_limit_h_min       -10
_diffrn_reflns_limit_k_max       17
_diffrn_reflns_limit_k_min       -17
_diffrn_reflns_limit_l_max       17
_diffrn_reflns_limit_l_min       -17
_diffrn_reflns_number            20862
_diffrn_reflns_theta_full        68.19
_diffrn_reflns_theta_max         68.19
_exptl_absorpt_coefficient_mu    3.479
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.840
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.706
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction.
Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
;
_exptl_crystal_colour            yellow
_exptl_crystal_density_diffrn    1.553
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       chunk
_exptl_crystal_F_000             888.00
_exptl_crystal_size_max          0.20
_exptl_crystal_size_mid          0.15
_exptl_crystal_size_min          0.05
_refine_diff_density_max         0.66
_refine_diff_density_min         -0.62
_refine_ls_extinction_coef       19(7)
_refine_ls_extinction_method
'Larson (1970) Crystallographic Computing eq. 22'
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   0.977
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     278
_refine_ls_number_reflns         3368
_refine_ls_R_factor_gt           0.0580
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[0.0010Fo² + 1.0000σ(Fo²)]/(4Fo²)'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.1675
_reflns_number_gt                2395
_reflns_number_total             3368
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            b614510h.txt
_cod_data_source_block           '_KBR-018-1'
_cod_original_formula_sum        'C21 H15 Cl2 N O5 '
_cod_database_code               7151049
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 1/2-X,1/2+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 1/2+X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
Cl(1) Cl 0.12630(12) 0.25542(6) 0.46086(8) 0.0539(3) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(2) Cl 0.56763(10) 0.08793(6) 0.68836(6) 0.0340(2) Uani 1.00 1 d . . .
O(1) O 0.6542(2) 0.53446(14) 0.61487(14) 0.0281(6) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.2374(2) 0.33053(16) 0.83047(17) 0.0376(7) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.8098(2) 0.48940(16) 0.46087(16) 0.0317(6) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.4669(2) 0.59948(16) 0.81521(17) 0.0351(7) Uani 1.00 1 d . . .
O(5) O 0.6250(2) 0.67674(14) 0.72636(16) 0.0315(6) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.3872(3) 0.42191(18) 0.75369(19) 0.0277(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.5591(3) 0.5292(2) 0.6870(2) 0.0263(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.4858(3) 0.4479(2) 0.6884(2) 0.0267(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.3125(3) 0.3410(2) 0.7631(2) 0.0302(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.3146(3) 0.2678(2) 0.6949(2) 0.0308(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.3866(3) 0.2525(2) 0.6169(2) 0.0278(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.4975(3) 0.3106(2) 0.5756(2) 0.0266(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.5324(3) 0.3971(2) 0.6112(2) 0.0261(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.6358(3) 0.4536(2) 0.5702(2) 0.0269(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.7127(3) 0.4277(2) 0.4935(2) 0.0270(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.6808(3) 0.3410(2) 0.4595(2) 0.0282(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.5744(3) 0.2854(2) 0.4993(2) 0.0291(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.3440(3) 0.1645(2) 0.5703(2) 0.0269(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.2205(4) 0.1583(2) 0.5013(2) 0.0334(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.1673(4) 0.0756(2) 0.4651(2) 0.0401(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.2377(4) -0.0027(2) 0.5001(2) 0.0364(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.3624(4) 0.0010(2) 0.5677(2) 0.0332(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.4126(3) 0.0841(2) 0.6022(2) 0.0269(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.8921(3) 0.4626(2) 0.3830(2) 0.0326(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.5459(3) 0.6044(2) 0.7491(2) 0.0282(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.6204(4) 0.7541(2) 0.7882(2) 0.0383(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.6652(7) 0.8333(3) 0.7365(4) 0.084(2) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.3742 0.4635 0.8038 0.034 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.2495 0.2192 0.7089 0.037 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.5536 0.2277 0.4729 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.7322 0.3195 0.4085 0.034 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.0842 0.0730 0.4172 0.048 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.2002 -0.0593 0.4774 0.044 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.4126 -0.0526 0.5901 0.041 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.9885 0.4360 0.4050 0.040 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.8313 0.4204 0.3462 0.040 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.9108 0.5139 0.3465 0.040 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.5183 0.7617 0.8065 0.046 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.6914 0.7457 0.8418 0.046 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.6346 0.8251 0.6722 0.100 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.6151 0.8851 0.7581 0.100 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.7748 0.8411 0.7455 0.100 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.018 0.009
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
O O 0.049 0.032
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
N N 0.031 0.018
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
Cl Cl 0.364 0.702
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
C(1) O(1) C(8) 104.7(2) ? . . .
C(9) O(3) C(18) 116.7(2) ? . . .
C(19) O(5) C(20) 116.2(2) ? . . .
C(2) N(1) C(3) 129.4(2) ? . . .
O(1) C(1) C(2) 111.6(2) ? . . .
O(1) C(1) C(19) 120.6(2) ? . . .
C(2) C(1) C(19) 127.8(3) ? . . .
N(1) C(2) C(1) 124.9(3) ? . . .
N(1) C(2) C(7) 128.2(3) ? . . .
C(1) C(2) C(7) 106.9(2) ? . . .
O(2) C(3) N(1) 118.3(3) ? . . .
O(2) C(3) C(4) 118.5(3) ? . . .
N(1) C(3) C(4) 123.1(3) ? . . .
C(3) C(4) C(5) 135.8(3) ? . . .
C(4) C(5) C(6) 127.5(3) ? . . .
C(4) C(5) C(12) 114.0(2) ? . . .
C(6) C(5) C(12) 118.4(2) ? . . .
C(5) C(6) C(7) 121.3(3) ? . . .
C(5) C(6) C(11) 123.0(3) ? . . .
C(7) C(6) C(11) 115.8(3) ? . . .
C(2) C(7) C(6) 134.4(3) ? . . .
C(2) C(7) C(8) 104.5(2) ? . . .
C(6) C(7) C(8) 121.2(3) ? . . .
O(1) C(8) C(7) 112.3(2) ? . . .
O(1) C(8) C(9) 125.0(2) ? . . .
C(7) C(8) C(9) 122.8(3) ? . . .
O(3) C(9) C(8) 116.4(2) ? . . .
O(3) C(9) C(10) 127.5(3) ? . . .
C(8) C(9) C(10) 116.1(3) ? . . .
C(9) C(10) C(11) 121.0(3) ? . . .
C(6) C(11) C(10) 123.2(3) ? . . .
C(5) C(12) C(13) 121.2(2) ? . . .
C(5) C(12) C(17) 121.3(2) ? . . .
C(13) C(12) C(17) 117.0(2) ? . . .
Cl(1) C(13) C(12) 119.4(2) ? . . .
Cl(1) C(13) C(14) 118.7(2) ? . . .
C(12) C(13) C(14) 121.9(3) ? . . .
C(13) C(14) C(15) 119.0(3) ? . . .
C(14) C(15) C(16) 120.6(3) ? . . .
C(15) C(16) C(17) 119.0(3) ? . . .
Cl(2) C(17) C(12) 118.9(2) ? . . .
Cl(2) C(17) C(16) 118.7(2) ? . . .
C(12) C(17) C(16) 122.4(2) ? . . .
O(4) C(19) O(5) 125.2(3) ? . . .
O(4) C(19) C(1) 121.2(3) ? . . .
O(5) C(19) C(1) 113.6(2) ? . . .
O(5) C(20) C(21) 107.3(3) ? . . .
C(2) N(1) H(1) 117.0 ? . . .
C(3) N(1) H(1) 113.4 ? . . .
C(3) C(4) H(2) 112.1 ? . . .
C(5) C(4) H(2) 112.1 ? . . .
C(9) C(10) H(4) 119.5 ? . . .
C(11) C(10) H(4) 119.5 ? . . .
C(6) C(11) H(3) 118.4 ? . . .
C(10) C(11) H(3) 118.4 ? . . .
C(13) C(14) H(5) 120.5 ? . . .
C(15) C(14) H(5) 120.5 ? . . .
C(14) C(15) H(6) 119.7 ? . . .
C(16) C(15) H(6) 119.7 ? . . .
C(15) C(16) H(7) 120.5 ? . . .
C(17) C(16) H(7) 120.5 ? . . .
O(3) C(18) H(8) 109.5 ? . . .
O(3) C(18) H(9) 109.5 ? . . .
O(3) C(18) H(10) 109.5 ? . . .
H(8) C(18) H(9) 109.5 ? . . .
H(8) C(18) H(10) 109.5 ? . . .
H(9) C(18) H(10) 109.5 ? . . .
O(5) C(20) H(11) 110.0 ? . . .
O(5) C(20) H(12) 110.0 ? . . .
C(21) C(20) H(11) 110.0 ? . . .
C(21) C(20) H(12) 110.0 ? . . .
H(11) C(20) H(12) 109.5 ? . . .
C(20) C(21) H(13) 109.5 ? . . .
C(20) C(21) H(14) 109.5 ? . . .
C(20) C(21) H(15) 109.5 ? . . .
H(13) C(21) H(14) 109.5 ? . . .
H(13) C(21) H(15) 109.5 ? . . .
H(14) C(21) H(15) 109.5 ? . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
Cl(1) C(13) 1.733(3) ? . .
Cl(2) C(17) 1.742(3) ? . .
O(1) C(1) 1.388(3) ? . .
O(1) C(8) 1.368(3) ? . .
O(2) C(3) 1.230(4) ? . .
O(3) C(9) 1.356(4) ? . .
O(3) C(18) 1.442(4) ? . .
O(4) C(19) 1.227(4) ? . .
O(5) C(19) 1.331(4) ? . .
O(5) C(20) 1.461(4) ? . .
N(1) C(2) 1.384(4) ? . .
N(1) C(3) 1.378(4) ? . .
C(1) C(2) 1.365(4) ? . .
C(1) C(19) 1.447(4) ? . .
C(2) C(7) 1.435(4) ? . .
C(3) C(4) 1.471(4) ? . .
C(4) C(5) 1.357(5) ? . .
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H(15) C(14) 3.368 ? . 66603
H(15) H(5) 3.030 ? . 66603
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C(1) O(1) C(8) C(7) 0.1(2) ? . . . .
C(1) O(1) C(8) C(9) -178.5(2) ? . . . .
C(8) O(1) C(1) C(2) 0.8(3) ? . . . .
C(8) O(1) C(1) C(19) -178.7(2) ? . . . .
C(18) O(3) C(9) C(8) 178.7(2) ? . . . .
C(18) O(3) C(9) C(10) -1.1(4) ? . . . .
C(19) O(5) C(20) C(21) -160.8(3) ? . . . .
C(20) O(5) C(19) O(4) 2.6(4) ? . . . .
C(20) O(5) C(19) C(1) -178.1(2) ? . . . .
C(2) N(1) C(3) O(2) 175.4(3) ? . . . .
C(2) N(1) C(3) C(4) -6.5(5) ? . . . .
C(3) N(1) C(2) C(1) -177.4(3) ? . . . .
C(3) N(1) C(2) C(7) 1.9(5) ? . . . .
O(1) C(1) C(2) N(1) 178.1(2) ? . . . .
O(1) C(1) C(2) C(7) -1.3(3) ? . . . .
O(1) C(1) C(19) O(4) -177.3(2) ? . . . .
O(1) C(1) C(19) O(5) 3.4(4) ? . . . .
C(2) C(1) C(19) O(4) 3.4(5) ? . . . .
C(2) C(1) C(19) O(5) -176.0(3) ? . . . .
C(19) C(1) C(2) N(1) -2.5(5) ? . . . .
C(19) C(1) C(2) C(7) 178.1(3) ? . . . .
N(1) C(2) C(7) C(6) 0.9(5) ? . . . .
N(1) C(2) C(7) C(8) -178.1(3) ? . . . .
C(1) C(2) C(7) C(6) -179.7(3) ? . . . .
C(1) C(2) C(7) C(8) 1.3(3) ? . . . .
O(2) C(3) C(4) C(5) -176.3(3) ? . . . .
N(1) C(3) C(4) C(5) 5.6(6) ? . . . .
C(3) C(4) C(5) C(6) 1.7(6) ? . . . .
C(3) C(4) C(5) C(12) -178.6(3) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) C(7) -5.7(5) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) C(11) 174.7(3) ? . . . .
C(4) C(5) C(12) C(13) 91.2(4) ? . . . .
C(4) C(5) C(12) C(17) -80.4(4) ? . . . .
C(6) C(5) C(12) C(13) -89.1(4) ? . . . .
C(6) C(5) C(12) C(17) 99.4(3) ? . . . .
C(12) C(5) C(6) C(7) 174.6(2) ? . . . .
C(12) C(5) C(6) C(11) -5.0(4) ? . . . .
C(5) C(6) C(7) C(2) 2.7(5) ? . . . .
C(5) C(6) C(7) C(8) -178.4(2) ? . . . .
C(5) C(6) C(11) C(10) 180.0(2) ? . . . .
C(7) C(6) C(11) C(10) 0.3(4) ? . . . .
C(11) C(6) C(7) C(2) -177.7(3) ? . . . .
C(11) C(6) C(7) C(8) 1.2(4) ? . . . .
C(2) C(7) C(8) O(1) -0.8(3) ? . . . .
C(2) C(7) C(8) C(9) 177.8(2) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) O(1) 180.0(2) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) C(9) -1.4(4) ? . . . .
O(1) C(8) C(9) O(3) -1.5(4) ? . . . .
O(1) C(8) C(9) C(10) 178.3(2) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) O(3) -180.0(2) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) C(10) -0.1(4) ? . . . .
O(3) C(9) C(10) C(11) -178.5(2) ? . . . .
C(8) C(9) C(10) C(11) 1.7(4) ? . . . .
C(9) C(10) C(11) C(6) -1.9(4) ? . . . .
C(5) C(12) C(13) Cl(1) 6.2(4) ? . . . .
C(5) C(12) C(13) C(14) -172.2(3) ? . . . .
C(5) C(12) C(17) Cl(2) -8.2(4) ? . . . .
C(5) C(12) C(17) C(16) 172.1(3) ? . . . .
C(13) C(12) C(17) Cl(2) 179.95(19) ? . . . .
C(13) C(12) C(17) C(16) 0.3(5) ? . . . .
C(17) C(12) C(13) Cl(1) 178.1(2) ? . . . .
C(17) C(12) C(13) C(14) -0.3(5) ? . . . .
Cl(1) C(13) C(14) C(15) -177.2(3) ? . . . .
C(12) C(13) C(14) C(15) 1.3(5) ? . . . .
C(13) C(14) C(15) C(16) -2.2(5) ? . . . .
C(14) C(15) C(16) C(17) 2.1(5) ? . . . .
C(15) C(16) C(17) Cl(2) 179.2(2) ? . . . .
C(15) C(16) C(17) C(12) -1.1(5) ? . . . .
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1 ChemSpider 17265608
2 PubChem 16107816
