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#$Date: 2025-08-22 12:33:34 +0200 (Fri 22 de Aug de 2025) $
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data_7151173
loop_
_publ_author_name
'Mikata, Yuji'
'Aida, Shiho'
'Inaba, Yoko'
'Yano, Shigenobu'
_publ_section_title
;
 Consideration of molecular arrangements in regio- and enantioselective
 reduction of an NAD model compound controlled by carbonyl oxygen
 orientation.
;
_journal_issue                   23
_journal_name_full               'Organic & biomolecular chemistry'
_journal_page_first              3834
_journal_page_last               3841
_journal_paper_doi               10.1039/b710780c
_journal_volume                  5
_journal_year                    2007
_chemical_formula_moiety         'C21 H24 N2 O '
_chemical_formula_sum            'C21 H24 N2 O'
_chemical_formula_weight         320.43
_space_group_IT_number           4
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      4
_symmetry_space_group_name_Hall  'P 2yb'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21 1'
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_cell_angle_gamma                90
_cell_formula_units_Z            2
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_cell_length_b                   5.2242(4)
_cell_length_c                   13.3704(11)
_cell_measurement_reflns_used    2088
_cell_measurement_temperature    173.1
_cell_measurement_theta_max      28.7
_cell_measurement_theta_min      1.5
_cell_volume                     856.24(12)
_computing_cell_refinement       CrystalClear
_computing_data_collection       CrystalClear
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.6.0'
_computing_structure_refinement  SHELXL
_computing_structure_solution    SHELXS97
_diffrn_detector_area_resol_mean 7.31
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9984
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9984
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku Mercury'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.7107
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.020
_diffrn_reflns_limit_h_max       16
_diffrn_reflns_limit_h_min       -16
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_diffrn_reflns_limit_l_min       -16
_diffrn_reflns_number            7387
_diffrn_reflns_theta_full        28.69
_diffrn_reflns_theta_max         28.69
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.077
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.995
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.791
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details   'Jacobson, R. (1998) Private communication'
_exptl_crystal_colour            yellow
_exptl_crystal_density_diffrn    1.243
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       unknown
_exptl_crystal_F_000             344.00
_exptl_crystal_size_max          0.50
_exptl_crystal_size_mid          0.10
_exptl_crystal_size_min          0.06
_refine_diff_density_max         0.22
_refine_diff_density_min         -0.21
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.133
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     314
_refine_ls_number_reflns         4273
_refine_ls_R_factor_gt           0.0510
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[σ²(Fo²)+(0.0097P)²+0.6645P] where P=(Fo²+2Fc²)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.1020
_reflns_number_gt                3768
_reflns_number_total             4273
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            b710780c.txt
_cod_data_source_block           '__1,2-Me2MQPH-2'
_cod_original_formula_sum        'C21 H24 N2 O '
_cod_database_code               7151173
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,1/2+Y,-Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.29765(13) 0.0736(3) 0.88117(11) 0.0290(4) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.2128(2) 0.1993(4) 0.57765(13) 0.0273(4) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.3181(2) 0.4938(4) 0.91865(13) 0.0234(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.1974(2) 0.2287(4) 0.6831(2) 0.0232(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.2934(2) 0.3614(4) 0.7425(1) 0.0206(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.3584(2) 0.5206(4) 0.6981(2) 0.0208(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.3922(2) 0.7411(5) 0.5382(2) 0.0317(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.3761(2) 0.7634(6) 0.4338(2) 0.0404(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.3043(3) 0.5988(6) 0.3781(2) 0.0428(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.2485(2) 0.4149(5) 0.4245(2) 0.0348(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.2637(2) 0.3897(4) 0.5304(2) 0.0256(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.3375(2) 0.5554(4) 0.5879(2) 0.0241(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.1345(2) 0.0343(5) 0.5192(2) 0.0353(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.0916(2) 0.3727(5) 0.6968(2) 0.0322(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.4539(2) 0.6651(5) 0.7539(2) 0.0269(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.3039(2) 0.2974(4) 0.8527(2) 0.0220(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.3331(2) 0.4519(4) 1.0276(2) 0.0216(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.4047(2) 0.6665(5) 1.0776(2) 0.0270(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.2256(2) 0.4320(4) 1.0707(1) 0.0220(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.2105(2) 0.2374(4) 1.1388(2) 0.0265(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.1137(2) 0.2204(5) 1.1813(2) 0.0316(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.0314(2) 0.3967(5) 1.1557(2) 0.0328(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.0455(2) 0.5922(5) 1.0878(2) 0.0327(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.1426(2) 0.6089(5) 1.0457(2) 0.0279(5) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.191(2) 0.051(5) 0.714(2) 0.025(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(2) H 0.441(2) 0.860(5) 0.581(2) 0.027(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(3) H 0.415(2) 0.901(6) 0.402(2) 0.050(9) Uiso 1.00 1 . . . .
H(4) H 0.289(2) 0.612(6) 0.304(2) 0.053(9) Uiso 1.00 1 . . . .
H(5) H 0.196(2) 0.301(6) 0.385(2) 0.045(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(6) H 0.164(2) -0.047(6) 0.461(2) 0.042(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(7) H 0.109(2) -0.102(6) 0.563(2) 0.043(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(8) H 0.066(3) 0.135(7) 0.489(2) 0.055(9) Uiso 1.00 1 . . . .
H(9) H 0.082(2) 0.391(6) 0.769(2) 0.043(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(10) H 0.024(2) 0.282(6) 0.662(2) 0.036(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(11) H 0.094(2) 0.550(7) 0.667(2) 0.047(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(12) H 0.474(2) 0.614(6) 0.824(2) 0.036(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(13) H 0.431(2) 0.853(6) 0.755(2) 0.045(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(14) H 0.521(2) 0.653(5) 0.718(2) 0.031(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(15) H 0.315(2) 0.654(5) 0.895(2) 0.024(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(16) H 0.374(2) 0.282(5) 1.040(2) 0.016(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(17) H 0.478(2) 0.673(6) 1.057(2) 0.038(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(18) H 0.368(2) 0.838(5) 1.057(2) 0.031(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(19) H 0.415(2) 0.647(5) 1.154(2) 0.032(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(20) H 0.272(2) 0.122(5) 1.162(2) 0.029(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(21) H 0.105(2) 0.081(5) 1.229(2) 0.029(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(22) H -0.037(2) 0.384(6) 1.186(2) 0.042(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(23) H -0.014(2) 0.733(7) 1.070(2) 0.052(9) Uiso 1.00 1 . . . .
H(24) H 0.155(2) 0.752(5) 0.997(2) 0.029(6) Uiso 1.00 1 . . . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
O(1) C(13) N(2) 121.7(2) ? . . .
O(1) C(13) C(2) 120.9(2) ? . . .
N(1) C(1) C(2) 111.4(2) ? . . .
C(8) N(1) C(1) 119.7(2) ? . . .
C(10) N(1) C(1) 115.0(2) ? . . .
N(1) C(1) C(11) 112.8(2) ? . . .
N(1) C(8) C(7) 121.3(2) ? . . .
N(1) C(8) C(9) 119.7(2) ? . . .
C(10) N(1) C(8) 119.8(2) ? . . .
N(2) C(13) C(2) 117.4(2) ? . . .
C(14) N(2) C(13) 121.8(2) ? . . .
N(2) C(14) C(16) 112.6(2) ? . . .
N(2) C(14) C(15) 108.5(2) ? . . .
C(1) C(2) C(3) 121.8(2) ? . . .
C(1) C(2) C(13) 112.1(2) ? . . .
C(11) C(1) C(2) 109.6(2) ? . . .
C(13) C(2) C(3) 126.2(2) ? . . .
C(2) C(3) C(9) 118.6(2) ? . . .
C(2) C(3) C(12) 124.3(2) ? . . .
C(3) C(9) C(8) 119.1(2) ? . . .
C(12) C(3) C(9) 117.1(2) ? . . .
C(3) C(9) C(4) 121.9(2) ? . . .
C(9) C(4) C(5) 121.4(2) ? . . .
C(4) C(5) C(6) 119.2(3) ? . . .
C(4) C(9) C(8) 119.0(2) ? . . .
C(5) C(6) C(7) 121.1(2) ? . . .
C(6) C(7) C(8) 120.5(2) ? . . .
C(7) C(8) C(9) 118.9(2) ? . . .
C(16) C(14) C(15) 111.7(2) ? . . .
C(14) C(16) C(21) 121.2(2) ? . . .
C(14) C(16) C(17) 119.8(2) ? . . .
C(21) C(16) C(17) 119.0(2) ? . . .
C(16) C(17) C(18) 120.6(2) ? . . .
C(16) C(21) C(20) 120.6(2) ? . . .
C(17) C(18) C(19) 120.0(2) ? . . .
C(18) C(19) C(20) 120.0(2) ? . . .
C(19) C(20) C(21) 119.8(2) ? . . .
N(1) C(1) H(1) 108(1) ? . . .
N(1) C(10) H(6) 112(1) ? . . .
N(1) C(10) H(7) 110(1) ? . . .
N(1) C(10) H(8) 111(1) ? . . .
H(15) N(2) C(13) 119(1) ? . . .
H(15) N(2) C(14) 118(1) ? . . .
N(2) C(14) H(16) 106(1) ? . . .
H(1) C(1) C(2) 107(1) ? . . .
H(1) C(1) C(11) 106(1) ? . . .
C(1) C(11) H(9) 111(1) ? . . .
C(1) C(11) H(10) 112(1) ? . . .
C(1) C(11) H(11) 109(1) ? . . .
C(3) C(12) H(12) 114(1) ? . . .
C(3) C(12) H(13) 106(1) ? . . .
C(3) C(12) H(14) 111(1) ? . . .
H(2) C(4) C(5) 121(1) ? . . .
C(4) C(5) H(3) 118(1) ? . . .
H(2) C(4) C(9) 116(1) ? . . .
H(3) C(5) C(6) 122(1) ? . . .
C(5) C(6) H(4) 121(1) ? . . .
C(6) C(7) H(5) 121(1) ? . . .
H(4) C(6) C(7) 117(1) ? . . .
H(5) C(7) C(8) 118(1) ? . . .
H(7) C(10) H(6) 109(2) ? . . .
H(8) C(10) H(6) 106(2) ? . . .
H(8) C(10) H(7) 106(2) ? . . .
H(10) C(11) H(9) 107(2) ? . . .
H(11) C(11) H(9) 107(2) ? . . .
H(11) C(11) H(10) 108(2) ? . . .
H(13) C(12) H(12) 106(2) ? . . .
H(14) C(12) H(12) 108(2) ? . . .
H(14) C(12) H(13) 107(2) ? . . .
H(16) C(14) C(15) 108(1) ? . . .
C(14) C(15) H(17) 113(1) ? . . .
C(14) C(15) H(18) 108(1) ? . . .
C(14) C(15) H(19) 110(1) ? . . .
H(16) C(14) C(16) 108(1) ? . . .
H(18) C(15) H(17) 106(2) ? . . .
H(19) C(15) H(17) 106(2) ? . . .
H(19) C(15) H(18) 110(2) ? . . .
C(16) C(17) H(20) 119(1) ? . . .
C(16) C(21) H(24) 118(1) ? . . .
H(20) C(17) C(18) 120(1) ? . . .
C(17) C(18) H(21) 118(1) ? . . .
H(21) C(18) C(19) 121(1) ? . . .
C(18) C(19) H(22) 119(1) ? . . .
C(19) C(20) H(23) 121(1) ? . . .
H(22) C(19) C(20) 120(1) ? . . .
C(20) C(21) H(24) 121(1) ? . . .
H(23) C(20) C(21) 118(1) ? . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
O(1) C(13) 1.235(3) ? . .
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loop_
_geom_contact_atom_site_label_1
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_geom_contact_distance
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_geom_contact_site_symmetry_1
_geom_contact_site_symmetry_2
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H(6) C(11) 3.59(3) ? . 54602
H(7) C(8) 3.33(3) ? . 54501
H(7) C(9) 3.33(3) ? . 54501
H(7) C(11) 3.30(3) ? . 54501
H(8) C(10) 3.23(3) ? . 55602
H(8) C(11) 3.26(3) ? . 54602
H(10) C(10) 3.19(2) ? . 55602
H(11) C(10) 3.29(3) ? . 56501
H(11) C(10) 3.52(3) ? . 55602
H(12) O(1) 3.39(3) ? . 56501
H(13) O(1) 2.76(3) ? . 56501
H(13) C(1) 3.52(3) ? . 56501
H(13) C(2) 3.15(3) ? . 56501
H(13) C(13) 3.18(3) ? . 56501
H(14) C(5) 3.25(3) ? . 64602
H(14) C(6) 3.53(3) ? . 65602
H(15) O(1) 2.21(3) ? . 56501
H(15) C(13) 3.41(3) ? . 56501
H(16) C(15) 3.27(2) ? . 54501
H(18) O(1) 2.69(2) ? . 56501
H(18) C(14) 3.25(3) ? . 56501
H(18) C(16) 3.59(3) ? . 56501
H(18) C(17) 3.15(3) ? . 56501
H(19) C(6) 3.46(3) ? . 55601
H(20) C(15) 3.18(3) ? . 54501
H(20) C(21) 3.40(2) ? . 54501
H(21) C(7) 3.44(2) ? . 55601
H(21) C(20) 3.20(3) ? . 54501
H(21) C(21) 3.55(3) ? . 54501
H(23) C(18) 3.26(3) ? . 56501
H(24) O(1) 3.01(3) ? . 56501
H(24) C(17) 3.19(3) ? . 56501
H(24) C(18) 3.56(3) ? . 56501
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C(8) N(1) C(1) C(2) -36.9(3) ? . . . .
C(8) N(1) C(1) C(11) 86.9(2) ? . . . .
C(10) N(1) C(1) C(2) 169.4(2) ? . . . .
C(10) N(1) C(1) C(11) -66.9(2) ? . . . .
C(1) N(1) C(8) C(7) -158.0(2) ? . . . .
C(1) N(1) C(8) C(9) 25.5(3) ? . . . .
C(10) N(1) C(8) C(7) -5.5(3) ? . . . .
C(10) N(1) C(8) C(9) 178.0(2) ? . . . .
C(14) N(2) C(13) O(1) 3.6(3) ? . . . .
C(14) N(2) C(13) C(2) -177.8(2) ? . . . .
C(13) N(2) C(14) C(15) 149.6(2) ? . . . .
C(13) N(2) C(14) C(16) -86.2(2) ? . . . .
N(1) C(1) C(2) C(3) 25.5(3) ? . . . .
N(1) C(1) C(2) C(13) -155.6(2) ? . . . .
C(11) C(1) C(2) C(3) -100.0(2) ? . . . .
C(11) C(1) C(2) C(13) 78.9(2) ? . . . .
C(1) C(2) C(3) C(9) -2.8(3) ? . . . .
C(1) C(2) C(3) C(12) 178.2(2) ? . . . .
C(13) C(2) C(3) C(9) 178.4(2) ? . . . .
C(13) C(2) C(3) C(12) -0.6(3) ? . . . .
C(1) C(2) C(13) O(1) 47.0(3) ? . . . .
C(1) C(2) C(13) N(2) -131.7(2) ? . . . .
C(3) C(2) C(13) O(1) -134.1(2) ? . . . .
C(3) C(2) C(13) N(2) 47.2(3) ? . . . .
C(2) C(3) C(9) C(4) 171.7(2) ? . . . .
C(2) C(3) C(9) C(8) -11.2(3) ? . . . .
C(12) C(3) C(9) C(4) -9.2(3) ? . . . .
C(12) C(3) C(9) C(8) 167.9(2) ? . . . .
C(9) C(4) C(5) C(6) 0.1(3) ? . . . .
C(5) C(4) C(9) C(3) 176.6(2) ? . . . .
C(5) C(4) C(9) C(8) -0.6(4) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) C(7) 0.3(5) ? . . . .
C(5) C(6) C(7) C(8) -0.2(4) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) N(1) -176.8(2) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) C(9) -0.3(4) ? . . . .
N(1) C(8) C(9) C(3) 0.0(3) ? . . . .
N(1) C(8) C(9) C(4) 177.2(2) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) C(3) -176.6(2) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) C(4) 0.6(3) ? . . . .
N(2) C(14) C(16) C(17) 134.3(2) ? . . . .
N(2) C(14) C(16) C(21) -47.6(3) ? . . . .
C(15) C(14) C(16) C(17) -103.3(2) ? . . . .
C(15) C(14) C(16) C(21) 74.8(2) ? . . . .
C(14) C(16) C(17) C(18) 178.1(2) ? . . . .
C(21) C(16) C(17) C(18) -0.1(2) ? . . . .
C(14) C(16) C(21) C(20) -178.3(2) ? . . . .
C(17) C(16) C(21) C(20) -0.1(3) ? . . . .
C(16) C(17) C(18) C(19) 0.3(3) ? . . . .
C(17) C(18) C(19) C(20) -0.4(4) ? . . . .
C(18) C(19) C(20) C(21) 0.2(4) ? . . . .
C(19) C(20) C(21) C(16) 0.0(3) ? . . . .
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1 ChemSpider 21195940
2 PubChem 24740785
