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#$Date: 2025-08-22 12:33:34 +0200 (Fri 22 de Aug de 2025) $
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data_7151174
loop_
_publ_author_name
'Mikata, Yuji'
'Aida, Shiho'
'Inaba, Yoko'
'Yano, Shigenobu'
_publ_section_title
;
 Consideration of molecular arrangements in regio- and enantioselective
 reduction of an NAD model compound controlled by carbonyl oxygen
 orientation.
;
_journal_issue                   23
_journal_name_full               'Organic & biomolecular chemistry'
_journal_page_first              3834
_journal_page_last               3841
_journal_paper_doi               10.1039/b710780c
_journal_volume                  5
_journal_year                    2007
_chemical_formula_moiety         'C21 H24 N2 O '
_chemical_formula_sum            'C21 H24 N2 O'
_chemical_formula_weight         320.43
_space_group_IT_number           19
_symmetry_cell_setting           orthorhombic
_symmetry_Int_Tables_number      19
_symmetry_space_group_name_Hall  'P 2ac 2ab'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 21 21 21'
_audit_creation_date             2006-09-07
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.6.0'
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_cell_angle_beta                 90
_cell_angle_gamma                90
_cell_formula_units_Z            4
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_cell_length_b                   13.519(3)
_cell_length_c                   23.990(5)
_cell_measurement_reflns_used    4490
_cell_measurement_temperature    173.1
_cell_measurement_theta_max      28.7
_cell_measurement_theta_min      1.7
_cell_volume                     1734.4(6)
_computing_cell_refinement       CrystalClear
_computing_data_collection       CrystalClear
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.6.0'
_computing_structure_refinement  SHELXL
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_detector_area_resol_mean 7.31
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9876
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9818
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku Mercury'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.7107
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.030
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_diffrn_reflns_limit_h_min       -6
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_diffrn_reflns_limit_k_min       -18
_diffrn_reflns_limit_l_max       32
_diffrn_reflns_limit_l_min       -32
_diffrn_reflns_number            14708
_diffrn_reflns_theta_full        27.50
_diffrn_reflns_theta_max         28.69
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.076
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.992
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.819
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details   'Jacobson, R. (1998) Private communication'
_exptl_crystal_colour            yellow
_exptl_crystal_density_diffrn    1.227
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       unknown
_exptl_crystal_F_000             688.00
_exptl_crystal_size_max          0.60
_exptl_crystal_size_mid          0.10
_exptl_crystal_size_min          0.10
_refine_diff_density_max         0.24
_refine_diff_density_min         -0.29
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.155
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     314
_refine_ls_number_reflns         3967
_refine_ls_R_factor_gt           0.0390
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[σ²(Fo²)+(0.0621P)²+0.1516P] where P=(Fo²+2Fc²)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.1150
_reflns_number_gt                3197
_reflns_number_total             4444
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            b710780c.txt
_cod_data_source_block           '__1,2-Me2MQPH-S-031006'
_cod_original_formula_sum        'C21 H24 N2 O '
_cod_database_code               7151174
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 1/2+X,1/2-Y,-Z
3 -X,1/2+Y,1/2-Z
4 1/2-X,-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 1.1849(2) -0.00966(11) 0.61077(5) 0.0356(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 1.1204(3) 0.04461(11) 0.77830(6) 0.0261(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.7669(3) -0.02261(12) 0.59763(6) 0.0289(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 1.0662(3) -0.01880(12) 0.73039(7) 0.0246(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.9248(3) 0.03777(12) 0.68620(6) 0.0241(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.7749(3) 0.11428(12) 0.69948(6) 0.0239(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.5871(4) 0.21597(13) 0.77593(7) 0.0294(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.5888(4) 0.2525(1) 0.82995(8) 0.0347(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.7682(4) 0.2195(2) 0.86661(7) 0.0362(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.9421(4) 0.1488(1) 0.85084(7) 0.0317(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.9420(3) 0.11102(12) 0.79607(6) 0.0239(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.7617(3) 0.14676(11) 0.75790(7) 0.0238(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 1.2896(4) 0.0023(2) 0.81913(7) 0.0313(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.9228(4) -0.11279(13) 0.74619(8) 0.0320(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.6265(4) 0.1729(1) 0.65754(8) 0.0332(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.9701(3) 0.00070(12) 0.62801(7) 0.0259(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.7833(4) -0.05368(13) 0.53916(7) 0.0293(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.6096(5) -0.1416(2) 0.52947(9) 0.0414(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.7263(3) 0.03056(13) 0.49923(7) 0.0283(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.5194(4) 0.0916(2) 0.50587(8) 0.0371(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.4703(4) 0.1672(2) 0.46800(8) 0.0395(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.6256(4) 0.1814(2) 0.42274(8) 0.0404(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.8287(5) 0.1205(2) 0.41566(9) 0.0459(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.8806(4) 0.0459(2) 0.45350(8) 0.0381(4) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 1.232(4) -0.0386(13) 0.7159(7) 0.020(4) Uiso 1.00 1 . . . .
H(2) H 0.469(5) 0.241(2) 0.7523(10) 0.054(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(3) H 0.472(5) 0.299(2) 0.8429(10) 0.047(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(4) H 0.776(5) 0.246(2) 0.9075(11) 0.054(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(5) H 1.070(4) 0.126(2) 0.8783(8) 0.033(5) Uiso 1.00 1 . . . .
H(6) H 1.392(4) 0.055(2) 0.8391(10) 0.042(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(7) H 1.203(4) -0.034(2) 0.8484(10) 0.042(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(8) H 1.390(5) -0.046(2) 0.8010(10) 0.052(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(9) H 0.753(5) -0.095(2) 0.7604(10) 0.043(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(10) H 1.018(5) -0.148(2) 0.7756(10) 0.051(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(11) H 0.901(5) -0.153(2) 0.7108(9) 0.042(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(12) H 0.645(4) 0.245(2) 0.6661(9) 0.033(5) Uiso 1.00 1 . . . .
H(13) H 0.443(5) 0.157(2) 0.6613(10) 0.047(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(14) H 0.677(4) 0.159(2) 0.6182(9) 0.037(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(15) H 0.620(5) -0.016(2) 0.6114(9) 0.039(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(16) H 0.966(5) -0.076(2) 0.5333(9) 0.040(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(17) H 0.436(5) -0.124(2) 0.5377(10) 0.050(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(18) H 0.621(6) -0.163(2) 0.4911(12) 0.062(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(19) H 0.657(5) -0.197(2) 0.5509(10) 0.044(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(20) H 0.402(4) 0.077(2) 0.5367(9) 0.041(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(21) H 0.322(5) 0.213(2) 0.4734(9) 0.044(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(22) H 0.598(4) 0.234(2) 0.3972(9) 0.040(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(23) H 0.918(5) 0.132(2) 0.3832(10) 0.056(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(24) H 1.015(5) 0.003(2) 0.4493(9) 0.041(6) Uiso 1.00 1 . . . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
O(1) C(13) N(2) 123.1(2) ? . . .
O(1) C(13) C(2) 120.1(2) ? . . .
N(1) C(1) C(2) 110.7(1) ? . . .
C(8) N(1) C(1) 119.2(1) ? . . .
C(10) N(1) C(1) 115.0(1) ? . . .
N(1) C(1) C(11) 113.0(1) ? . . .
N(1) C(8) C(7) 121.6(2) ? . . .
N(1) C(8) C(9) 119.6(1) ? . . .
C(10) N(1) C(8) 118.7(1) ? . . .
N(2) C(13) C(2) 116.8(1) ? . . .
C(14) N(2) C(13) 122.4(2) ? . . .
N(2) C(14) C(15) 109.4(2) ? . . .
N(2) C(14) C(16) 112.1(1) ? . . .
C(1) C(2) C(3) 121.4(1) ? . . .
C(1) C(2) C(13) 113.7(1) ? . . .
C(11) C(1) C(2) 110.1(1) ? . . .
C(13) C(2) C(3) 124.9(1) ? . . .
C(2) C(3) C(9) 118.9(1) ? . . .
C(2) C(3) C(12) 124.0(1) ? . . .
C(3) C(9) C(8) 118.8(1) ? . . .
C(12) C(3) C(9) 117.0(1) ? . . .
C(3) C(9) C(4) 122.0(1) ? . . .
C(9) C(4) C(5) 121.7(2) ? . . .
C(4) C(5) C(6) 119.1(2) ? . . .
C(4) C(9) C(8) 119.1(2) ? . . .
C(5) C(6) C(7) 121.1(2) ? . . .
C(6) C(7) C(8) 120.3(2) ? . . .
C(7) C(8) C(9) 118.7(2) ? . . .
C(16) C(14) C(15) 111.5(2) ? . . .
C(14) C(16) C(17) 122.2(2) ? . . .
C(14) C(16) C(21) 119.4(2) ? . . .
C(21) C(16) C(17) 118.3(2) ? . . .
C(16) C(17) C(18) 120.8(2) ? . . .
C(16) C(21) C(20) 120.5(2) ? . . .
C(17) C(18) C(19) 120.1(2) ? . . .
C(18) C(19) C(20) 119.3(2) ? . . .
C(19) C(20) C(21) 120.9(2) ? . . .
N(1) C(1) H(1) 104(1) ? . . .
N(1) C(10) H(6) 111(1) ? . . .
N(1) C(10) H(7) 113(1) ? . . .
N(1) C(10) H(8) 108(1) ? . . .
H(15) N(2) C(13) 120(1) ? . . .
H(15) N(2) C(14) 116(1) ? . . .
N(2) C(14) H(16) 105(1) ? . . .
H(1) C(1) C(2) 109(1) ? . . .
H(1) C(1) C(11) 108(1) ? . . .
C(1) C(11) H(11) 106(1) ? . . .
C(1) C(11) H(9) 110(1) ? . . .
C(1) C(11) H(10) 108(1) ? . . .
C(3) C(12) H(14) 113(1) ? . . .
C(3) C(12) H(13) 109(1) ? . . .
C(3) C(12) H(12) 108(1) ? . . .
H(2) C(4) C(5) 116(1) ? . . .
C(4) C(5) H(3) 122(1) ? . . .
H(2) C(4) C(9) 121(1) ? . . .
H(3) C(5) C(6) 117(1) ? . . .
C(5) C(6) H(4) 121(1) ? . . .
C(6) C(7) H(5) 119(1) ? . . .
H(4) C(6) C(7) 117(1) ? . . .
H(5) C(7) C(8) 120(1) ? . . .
H(7) C(10) H(6) 105(1) ? . . .
H(8) C(10) H(6) 113(2) ? . . .
H(8) C(10) H(7) 104(2) ? . . .
H(11) C(11) H(9) 107(1) ? . . .
H(10) C(11) H(9) 109(2) ? . . .
H(11) C(11) H(10) 113(2) ? . . .
H(14) C(12) H(12) 110(1) ? . . .
H(13) C(12) H(12) 106(1) ? . . .
H(14) C(12) H(13) 107(1) ? . . .
H(16) C(14) C(15) 109(1) ? . . .
C(14) C(15) H(17) 111(1) ? . . .
C(14) C(15) H(18) 109(1) ? . . .
C(14) C(15) H(19) 111(1) ? . . .
H(16) C(14) C(16) 108(1) ? . . .
H(18) C(15) H(17) 108(2) ? . . .
H(19) C(15) H(17) 109(2) ? . . .
H(19) C(15) H(18) 105(2) ? . . .
C(16) C(17) H(20) 118(1) ? . . .
C(16) C(21) H(24) 116(1) ? . . .
H(20) C(17) C(18) 120(1) ? . . .
C(17) C(18) H(21) 120(1) ? . . .
H(21) C(18) C(19) 119(1) ? . . .
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C(19) C(20) H(23) 114(1) ? . . .
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C(20) H(7) 3.47(2) ? . 65404
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C(20) H(21) 3.23(2) ? . 65501
C(20) H(21) 3.49(2) ? . 55602
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C(21) H(20) 3.27(2) ? . .
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C(8) N(1) C(1) C(2) 39.2(2) ? . . . .
C(8) N(1) C(1) C(11) -84.8(2) ? . . . .
C(10) N(1) C(1) C(2) -170.6(1) ? . . . .
C(10) N(1) C(1) C(11) 65.4(2) ? . . . .
C(1) N(1) C(8) C(7) 157.9(2) ? . . . .
C(1) N(1) C(8) C(9) -25.6(2) ? . . . .
C(10) N(1) C(8) C(7) 8.9(2) ? . . . .
C(10) N(1) C(8) C(9) -174.7(1) ? . . . .
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C(13) N(2) C(14) C(16) -99.3(2) ? . . . .
N(1) C(1) C(2) C(3) -28.4(2) ? . . . .
N(1) C(1) C(2) C(13) 151.3(1) ? . . . .
C(11) C(1) C(2) C(3) 97.3(2) ? . . . .
C(11) C(1) C(2) C(13) -83.0(2) ? . . . .
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C(1) C(2) C(13) O(1) -51.7(2) ? . . . .
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C(5) C(6) C(7) C(8) 1.6(3) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) N(1) 176.5(2) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) C(9) 0.0(2) ? . . . .
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C(7) C(8) C(9) C(3) 174.6(1) ? . . . .
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