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#$Date: 2025-08-22 12:33:34 +0200 (Fri 22 de Aug de 2025) $
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data_7151827
loop_
_publ_author_name
'Thornton, Paul D.'
'Cameron, T. Stanley'
'Burnell, D. Jean'
_publ_section_title
;
 Vinylogous anionic processes in the formation and interconversion of
 tetracyclic ring systems.
;
_journal_issue                   9
_journal_name_full               'Organic & biomolecular chemistry'
_journal_page_first              3447
_journal_page_last               3456
_journal_paper_doi               10.1039/c0ob01152e
_journal_volume                  9
_journal_year                    2011
_chemical_formula_moiety         'C15 H20 O3 '
_chemical_formula_sum            'C15 H20 O3'
_chemical_formula_weight         248.32
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2ybc'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/c 1'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 105.921(3)
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   11.2484(9)
_cell_length_b                   8.5765(5)
_cell_length_c                   12.9938(9)
_cell_measurement_reflns_used    4112
_cell_measurement_temperature    120.1
_cell_measurement_theta_max      72.3
_cell_measurement_theta_min      3.0
_cell_volume                     1205.45(15)
_computing_cell_refinement       PROCESS
_computing_data_collection       PROCESS
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SHELXS97
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.989
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.667
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-UNKNOWN'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71070
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.047
_diffrn_reflns_limit_h_max       29
_diffrn_reflns_limit_h_min       -14
_diffrn_reflns_limit_k_max       16
_diffrn_reflns_limit_k_min       -18
_diffrn_reflns_limit_l_max       26
_diffrn_reflns_limit_l_min       -34
_diffrn_reflns_number            54710
_diffrn_reflns_theta_full        30.00
_diffrn_reflns_theta_max         72.33
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.094
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.994
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.848
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction.
Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
;
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.368
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       plate
_exptl_crystal_F_000             536.00
_exptl_crystal_size_max          0.23
_exptl_crystal_size_mid          0.22
_exptl_crystal_size_min          0.06
_refine_diff_density_max         0.34
_refine_diff_density_min         -0.17
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.014
_refine_ls_hydrogen_treatment    refU
_refine_ls_number_parameters     183
_refine_ls_number_reflns         2825
_refine_ls_R_factor_gt           0.0364
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_weighting_details
;
Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979)
8.7438 -0.7498 7.1527
;
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0452
_reflns_number_gt                2825
_reflns_number_total             3472
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            c0ob01152e.txt
_cod_data_source_block           '__654_1JB18'
_cod_original_formula_sum        'C15 H20 O3 '
_cod_database_code               7151827
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,1/2+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 +X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.20161(7) 0.18513(8) -0.07519(6) 0.02673(16) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.35395(6) 0.78521(8) 0.24484(5) 0.02169(14) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.35127(7) 0.98077(8) 0.07366(5) 0.02437(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.13851(9) 0.42915(10) -0.17176(7) 0.02188(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.19935(8) 0.32797(10) -0.07531(7) 0.01901(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.25246(7) 0.43138(9) 0.01577(6) 0.01632(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.31292(8) 0.38034(10) 0.12833(7) 0.01837(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.31845(8) 0.51637(10) 0.20654(6) 0.01871(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.35241(7) 0.67066(10) 0.16347(6) 0.01580(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.47916(8) 0.66634(10) 0.13765(7) 0.01945(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.46427(8) 0.76019(11) 0.03363(7) 0.0228(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.33839(8) 0.83984(9) 0.01168(7) 0.01810(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.26013(7) 0.72056(9) 0.05523(6) 0.01437(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.13447(8) 0.78744(10) 0.06074(7) 0.01852(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.04492(8) 0.81250(10) -0.05134(7) 0.02064(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.02378(8) 0.66280(10) -0.11852(7) 0.02000(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.14748(8) 0.59635(10) -0.12861(6) 0.01753(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.22986(7) 0.58065(9) -0.01620(6) 0.01469(16) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.3578 0.8637 0.2170 0.037 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.3050 1.0486 0.0372 0.042 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.0544 0.4000 -0.2008 0.034 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.1809 0.4198 -0.2254 0.031 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.2669 0.2969 0.1466 0.029 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.3946 0.3460 0.1333 0.021 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.2396 0.5271 0.2192 0.032 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.3785 0.4934 0.2720 0.034 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.5013 0.5617 0.1276 0.028 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.5412 0.7121 0.1945 0.040 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.4664 0.6928 -0.0239 0.033 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.5280 0.8359 0.0428 0.036 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.3037 0.8593 -0.0625 0.021 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.0978 0.7164 0.0992 0.027 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.1481 0.8845 0.0973 0.020 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.0785 0.8899 -0.0876 0.034 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H -0.0323 0.8474 -0.0435 0.029 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H -0.0280 0.6854 -0.1879 0.028 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H -0.0152 0.5874 -0.0851 0.024 Uiso 1.00 1 c R . .
H(20) H 0.1834 0.6636 -0.1699 0.029 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
C(2) C(1) C(14) 105.21(6) yes . . .
O(1) C(2) C(1) 125.10(7) yes . . .
O(1) C(2) C(3) 126.81(7) yes . . .
C(1) C(2) C(3) 108.09(6) yes . . .
C(2) C(3) C(4) 125.83(7) yes . . .
C(2) C(3) C(15) 108.94(6) yes . . .
C(4) C(3) C(15) 125.07(6) yes . . .
C(3) C(4) C(5) 110.40(6) yes . . .
C(4) C(5) C(6) 112.62(7) yes . . .
O(2) C(6) C(5) 106.04(6) yes . . .
O(2) C(6) C(7) 110.38(6) yes . . .
O(2) C(6) C(10) 110.21(6) yes . . .
C(5) C(6) C(7) 113.32(6) yes . . .
C(5) C(6) C(10) 113.37(6) yes . . .
C(7) C(6) C(10) 103.59(6) yes . . .
C(6) C(7) C(8) 106.95(6) yes . . .
C(7) C(8) C(9) 105.63(7) yes . . .
O(3) C(9) C(8) 109.01(6) yes . . .
O(3) C(9) C(10) 109.24(7) yes . . .
C(8) C(9) C(10) 103.08(6) yes . . .
C(6) C(10) C(9) 101.85(5) yes . . .
C(6) C(10) C(11) 116.78(7) yes . . .
C(6) C(10) C(15) 108.69(6) yes . . .
C(9) C(10) C(11) 112.91(6) yes . . .
C(9) C(10) C(15) 110.91(7) yes . . .
C(11) C(10) C(15) 105.71(6) yes . . .
C(10) C(11) C(12) 112.14(7) yes . . .
C(11) C(12) C(13) 112.33(6) yes . . .
C(12) C(13) C(14) 110.80(6) yes . . .
C(1) C(14) C(13) 113.98(7) yes . . .
C(1) C(14) C(15) 103.44(6) yes . . .
C(13) C(14) C(15) 106.27(6) yes . . .
C(3) C(15) C(10) 125.31(6) yes . . .
C(3) C(15) C(14) 113.43(6) yes . . .
C(10) C(15) C(14) 120.28(6) yes . . .
C(6) O(2) H(1) 104.05 no . . .
C(9) O(3) H(2) 108.43 no . . .
C(2) C(1) H(3) 110.49 no . . .
C(2) C(1) H(4) 110.68 no . . .
C(14) C(1) H(3) 110.44 no . . .
C(14) C(1) H(4) 110.56 no . . .
H(3) C(1) H(4) 109.42 no . . .
C(3) C(4) H(5) 109.36 no . . .
C(3) C(4) H(6) 109.14 no . . .
C(5) C(4) H(5) 109.39 no . . .
C(5) C(4) H(6) 109.13 no . . .
H(5) C(4) H(6) 109.40 no . . .
C(4) C(5) H(7) 108.53 no . . .
C(4) C(5) H(8) 108.90 no . . .
C(6) C(5) H(7) 108.62 no . . .
C(6) C(5) H(8) 108.68 no . . .
H(7) C(5) H(8) 109.44 no . . .
C(6) C(7) H(9) 110.04 no . . .
C(6) C(7) H(10) 110.11 no . . .
C(8) C(7) H(9) 110.03 no . . .
C(8) C(7) H(10) 110.23 no . . .
H(9) C(7) H(10) 109.45 no . . .
C(7) C(8) H(11) 110.62 no . . .
C(7) C(8) H(12) 110.44 no . . .
C(9) C(8) H(11) 110.35 no . . .
C(9) C(8) H(12) 110.30 no . . .
H(11) C(8) H(12) 109.46 no . . .
O(3) C(9) H(13) 111.79 no . . .
C(8) C(9) H(13) 111.71 no . . .
C(10) C(9) H(13) 111.63 no . . .
C(10) C(11) H(14) 108.68 no . . .
C(10) C(11) H(15) 108.93 no . . .
C(12) C(11) H(14) 108.68 no . . .
C(12) C(11) H(15) 108.94 no . . .
H(14) C(11) H(15) 109.43 no . . .
C(11) C(12) H(16) 108.69 no . . .
C(11) C(12) H(17) 108.79 no . . .
C(13) C(12) H(16) 108.83 no . . .
C(13) C(12) H(17) 108.74 no . . .
H(16) C(12) H(17) 109.43 no . . .
C(12) C(13) H(18) 109.19 no . . .
C(12) C(13) H(19) 109.20 no . . .
C(14) C(13) H(18) 109.11 no . . .
C(14) C(13) H(19) 109.08 no . . .
H(18) C(13) H(19) 109.44 no . . .
C(1) C(14) H(20) 110.91 no . . .
C(13) C(14) H(20) 110.90 no . . .
C(15) C(14) H(20) 111.00 no . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
O(1) C(2) 1.2253(10) yes . .
O(2) C(6) 1.4399(10) yes . .
O(3) C(9) 1.4375(10) yes . .
C(1) C(2) 1.5236(11) yes . .
C(1) C(14) 1.5329(12) yes . .
C(2) C(3) 1.4684(11) yes . .
C(3) C(4) 1.4992(10) yes . .
C(3) C(15) 1.3484(10) yes . .
C(4) C(5) 1.5372(12) yes . .
C(5) C(6) 1.5256(12) yes . .
C(6) C(7) 1.5521(12) yes . .
C(6) C(10) 1.5613(9) yes . .
C(7) C(8) 1.5423(12) yes . .
C(8) C(9) 1.5269(12) yes . .
C(9) C(10) 1.5540(12) yes . .
C(10) C(11) 1.5452(12) yes . .
C(10) C(15) 1.4980(10) yes . .
C(11) C(12) 1.5417(11) yes . .
C(12) C(13) 1.5340(12) yes . .
C(13) C(14) 1.5421(13) yes . .
C(14) C(15) 1.5059(9) yes . .
O(2) H(1) 0.770 no . .
O(3) H(2) 0.836 no . .
C(1) H(3) 0.950 no . .
C(1) H(4) 0.950 no . .
C(4) H(5) 0.950 no . .
C(4) H(6) 0.949 no . .
C(5) H(7) 0.950 no . .
C(5) H(8) 0.950 no . .
C(7) H(9) 0.949 no . .
C(7) H(10) 0.950 no . .
C(8) H(11) 0.950 no . .
C(8) H(12) 0.949 no . .
C(9) H(13) 0.950 no . .
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C(11) H(15) 0.949 no . .
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H(16) H(3) 2.748 ? . 2_554
H(16) H(4) 3.255 ? . 2_554
H(16) H(7) 3.548 ? . 4_564
H(16) H(13) 2.477 ? . .
H(16) H(14) 2.804 ? . .
H(16) H(15) 2.315 ? . .
H(16) H(15) 3.175 ? . 3_575
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H(16) H(17) 2.956 ? . 3_575
H(16) H(18) 2.314 ? . .
H(16) H(19) 2.804 ? . .
H(16) H(20) 2.644 ? . .
H(17) H(2) 3.217 ? . 3_575
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H(18) H(4) 2.685 ? . 2_554
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C(2) C(1) C(14) C(13) -106.21(8) ? . . . .
C(2) C(1) C(14) C(15) 8.72(9) ? . . . .
C(14) C(1) C(2) O(1) 173.68(9) ? . . . .
C(14) C(1) C(2) C(3) -5.74(10) ? . . . .
O(1) C(2) C(3) C(4) -4.07(15) ? . . . .
O(1) C(2) C(3) C(15) -179.45(9) ? . . . .
C(1) C(2) C(3) C(4) 175.34(8) ? . . . .
C(1) C(2) C(3) C(15) -0.05(9) ? . . . .
C(2) C(3) C(4) C(5) -161.55(8) ? . . . .
C(2) C(3) C(15) C(10) 174.83(8) ? . . . .
C(2) C(3) C(15) C(14) 6.23(10) ? . . . .
C(4) C(3) C(15) C(10) -0.60(14) ? . . . .
C(4) C(3) C(15) C(14) -169.20(8) ? . . . .
C(15) C(3) C(4) C(5) 13.11(12) ? . . . .
C(3) C(4) C(5) C(6) -41.00(9) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) O(2) -179.94(6) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) C(7) -58.71(8) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) C(10) 59.00(9) ? . . . .
O(2) C(6) C(7) C(8) -100.44(7) ? . . . .
O(2) C(6) C(10) C(9) 80.81(7) ? . . . .
O(2) C(6) C(10) C(11) -42.66(9) ? . . . .
O(2) C(6) C(10) C(15) -162.06(6) ? . . . .
C(5) C(6) C(7) C(8) 140.81(6) ? . . . .
C(5) C(6) C(10) C(9) -160.52(7) ? . . . .
C(5) C(6) C(10) C(11) 76.02(9) ? . . . .
C(5) C(6) C(10) C(15) -43.39(9) ? . . . .
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C(7) C(6) C(10) C(11) -160.75(6) ? . . . .
C(7) C(6) C(10) C(15) 79.85(7) ? . . . .
C(10) C(6) C(7) C(8) 17.54(8) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) C(9) 9.47(8) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) O(3) 83.06(8) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) C(10) -32.91(8) ? . . . .
O(3) C(9) C(10) C(6) -72.24(7) ? . . . .
O(3) C(9) C(10) C(11) 53.81(8) ? . . . .
O(3) C(9) C(10) C(15) 172.24(5) ? . . . .
C(8) C(9) C(10) C(6) 43.57(7) ? . . . .
C(8) C(9) C(10) C(11) 169.62(6) ? . . . .
C(8) C(9) C(10) C(15) -71.95(7) ? . . . .
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C(9) C(10) C(15) C(14) -65.65(9) ? . . . .
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1 PubChem 139190646
